Фильм "Счастливо оставаться" знакомит зрителей с женщиной Сьюз Траппет, которой врач сообщает о том, что ей осталось жить всего лишь несколько месяцев. Теперь она хочет отыскать своего сына, от которого ей пришлось отказаться в роддоме. Помогать Сьюз в поисках будут сумасшедший компьютерщик Джей Би, пребывающий в депрессии, и слепой архивист мистер Блин. Эта странная троица отправляется в далекое увлекательное путешествие, в котором ее ждет множество различных испытаний. В итоге Джею удается отыскать след сына Сьюз, а она влюбляется в него. Преследуемые полицией, отчаянные путешественники с каждым днем все ближе подходят к своей цели. Удастся ли им осуществить задуманное?